12 tháng trước khi ông nức nở trong vòng tay Marco Materazzi lúc nói lời chia tay Inter, Mourinho cũng đã trải qua nỗi buồn không kém. Việc Zlatan Ibrahimovic tới Barcelona là một cú sốc lớn với HLV người Bồ Đào Nha giữa lúc ông đang xây dựng một đội bóng nhắm tới chức vô địch Champions League.

Mourinho tất nhiên không bao giờ tuyên bố ai là cầu thủ giỏi nhất mà ông từng làm việc cùng, nhưng "Người đặc biệt" từng mô tả Drogba là “chữ ký giá trị nhất” trong lịch sử Chelsea. Sự nghiệp hiển hách của tiền đạo người Bờ Biển Ngà ở Stamford Bridge tạm kết thúc bằng khoảnh khắc người hùng của anh trong chiến thắng ở chung kết Champions League 2012 (dưới thời Roberto Di Matteo). Trước đó, anh còn ghi rất nhiều bàn thắng quan trọng giúp Chelsea giành về 3 Premier League và 2 cúp FA.

Ở thời đỉnh cao, Drogba là không thể ngăn cản với tốc độ và sức mạnh gần như siêu nhiên, trong khi anh không kém phần khéo léo và tinh tế. Trong giai đoạn thứ nhất chơi cho Chelsea, Drogba đã ghi 157 bàn trong 341 trận và giờ ở tuổi 36, anh vẫn là một con bài chiến lược quan trọng trong lần trở lại với Stamford Bridge. 2 năm trước, anh cũng đã được các CĐV Chelsea bình chọn là Cầu thủ vĩ đại nhất CLB mọi thời. Thật khó tranh cãi về việc anh là người giỏi nhất của Mourinho.

Cristiano Ronaldo bước lên một đẳng cấp mới dưới quyền Mourinho ở Real Madrid: 53 bàn mùa 2010/11, 60 mùa 2011/12 và 55 mùa 2012/13, cũng là 3 mùa giải nhiều bàn thắng nhất cho tới giờ của siêu sao Bồ Đào Nha. Cùng nhau, Mourinho và Ronaldo đã giành 1 chức vô địch La Liga, 1 cúp Nhà vua và 1 Siêu cúp Tây Ban Nha trong 3 mùa giải của ông ở Santiago Bernabeu. Nên nhớ, tất cả những điều đó xảy ra ở thời kỳ Barcelona được coi là kẻ thống trị không thể đánh bại ở khắp châu Âu.

Ronaldo không phải là mẫu tiền đạo điển hình của Mourinho. Anh là kiểu chạy cánh dạt vào trung lộ, chứ không phải kiểu săn bàn thuần túy như Drogba hay Diego Costa. Dẫu vậy, Ronaldo vẫn là thủ lĩnh không thể tranh cãi của Madrid trong 3 năm dưới thời Mourinho, khi ông thiết lập những nền tảng giúp Carlo Ancelotti giành Champions League mùa trước.

Hiếm có cầu thủ nào ghi nhiều bàn trong những trận đấu lớn cho một CLB như Diego Milito ở mùa giải ăn 3 của Inter và Mourinho 2009/10. Tiền đạo người Argentina ghi bàn duy nhất cho Inter vào lưới Siena trong ngày cuối cùng của Serie A giúp đội bóng giành Scudetto ngay trước mũi Roma. Anh cũng ghi bàn ấn định chiến thắng ở trận chung kết Coppa Italia và ghi cả 2 bàn khi Inter đánh bại Bayern Munich ở chung kết Champions League, danh hiệu lớn đầu tiên của họ ở châu Âu trong 45 năm.

Trên đường tới vinh quang, Milito còn nhiều lần là cứu tinh cho Inter. Đội bóng của Mourinho trên bờ vực bị loại ở vòng bảng khi phải bám đuổi Dinamo Kiev ở lượt trận thứ 4 và trận đấu chỉ còn lại 4 phút. Milito đã ghi bàn gỡ hòa và có đường kiến tạo dẫn tới bàn mang về 3 điểm trọn vẹn cho Inter. Anh cũng ghi bàn ở tất cả các cuộc đọ sức vòng loại trực tiếp, bao gồm bàn thứ 3 sống còn trong chiến thắng nổi tiếng ở bán kết trước một Barcelona đang là con ngáo ộp của cả châu Âu.

Ronaldo có thể đã ghi 168 bàn trong 3 mùa với Mourinho, nhưng giống như Ibrahimovic, Drogba và Diego Costa, anh chưa bao giờ tiến gần tới chức vô địch Champions League cùng HLV người Bồ. Về danh tiếng, Milito có thể không sánh được với những tiền đạo kia, nhưng khá rõ ràng là với Mourinho, anh đã vươn tới đỉnh cao trong sự nghiệp.

Còn quá sớm để nhận xét bởi anh mới chơi 24 trận và mới có một League Cup cùng Mourinho, nhưng bạn sẽ không thể bỏ qua Costa trong danh sách này bởi lẽ sớm muốn gì anh cũng sẽ có mặt. Khi chiến dịch Premier League của Chelsea mùa trước kết thúc trong thất vọng, Mourinho đã không úp mở về việc đội bóng cần một chân sút đẳng cấp và tiền đạo khi đó đang khoác áo Atletico Madrid là lựa chọn ưng ý nhất của ông.

Costa gần như không mất thời gian hòa nhập ở Stamford Bridge vì như Mourinho đã nói hồi tháng 9: “CLB đang đợi một cầu thủ như thế”. Tiền đạo người Tây Ban Nha gốc Brazil mang tới cho Chelsea sự sắc sảo và hiệu quả mà họ tìm kiếm suốt mùa trước. Với 17 bàn mùa này, Costa đã có một khởi đầu thành công dù thời gian gần đây cùng với cả đội bóng, phong độ của anh đang có dấu hiệu giảm sút.