Mùa Hè năm 2018, Courtois làm đủ chiêu trò để được rời khỏi Chelsea và chạy sang Real Madrid với hy vọng tìm kiếm những vinh quang cao quý. Los Blancos đã phải chi ra tới 35 triệu bảng để mang anh về, một mức giá được coi là tương đối rẻ đối với thủ thành xuất sắc nhất World Cup 2018.
Thế nhưng chỉ sau 5 tháng, người Real đã phải câm lặng trước màn trình diễn tồi tệ của thủ thành người Bỉ. Sau 16 trận trên tất cả các đấu trường, Courtois đã để lọt lưới tới 21 bàn và chỉ có 7 lần giữ sạch lưới. So với người bị anh cướp chỗ là Keylor Navas, thành tích của Courtois thật đáng chê trách. Cụ thể, sau 16 trận ở mùa 2017/18, Navas chỉ để thủng lưới có 13 bàn.
Real đã tốn nhiều tiền của và công sức để mang Courtois về thay Navas (phải) nhưng liệu họ có hối hận?
Những trận thua đậm của Real Madrid từ đầu mùa đều có dấu ấn của Courtois. Anh đã để thủng lưới 5 bàn trước Barca, 3 bàn trước Sevilla, 3 bàn trước Eibar tại La Liga và 3 bàn trước CSKA Moscow ở Champions League. Trong màu áo ĐT Bỉ, Courtois cũng từng để lọt lưới 5 lần trước ĐT Thụy Sỹ trong quãng thời gian này.
Không những thế, từ khi Courtois xuất hiện, Kền kền trắng đã liên tiếp phá những kỷ lục tồi tệ trong lịch sử câu lạc bộ. Mùa giải 2018/19 là mùa giải mà Real có khởi đầu tồi tệ nhất ở La Liga (thắng 8, hòa 2, thua 5, ghi 23 bàn, để lọt lưới 19 bàn sau 15 trận). Họ cũng đã phải nhận thất bại đậm thứ hai trong các trận El Clasico kể từ năm 1994 (thua 1-5 trước Barca ở vòng 10 La Liga).
Tại Champions League, Real cũng đã phải nhận thất bại đậm nhất trên sân nhà trong trận thua 0-3 trước CSKA Moscow. Đây cũng là thất bại đầu tiên của Kền kền trắng trên sân nhà ở vòng bảng Champions League kể từ năm 2009.