Ngay trong mùa bóng đầu tiên dẫn dắt Real Madrid, Ancelotti đã mang về cho Kền kền trắng 4 chức vô địch (Champions League 2013/14, Siêu Cúp châu Âu 2014, Cúp Nhà Vua 2013/14 và FIFA Club World Cup 2014). Nghĩa là, ánh hào quang quanh Carletto trong mùa đầu tiên ở Bernabeu là cực lớn. 

Tuy nhiên, chỉ 5 tháng sau khi đưa Kền kền trắng lên đỉnh vinh quang, người hùng Ancelotti giờ đang bị coi là tội đồ, khi Real Madrid chính thức trắng tay trên mọi đấu trường mùa này. Mùa bóng thất bại toàn diện của đội bóng Hoàng gia TBN có “công sức” khá lớn từ chiến lược gia người Italia. 

Đầu tiên, ông bị coi là đánh mất sự sắc sảo về chiến thuật. Trong những trận đấu lớn của Real mùa này, Carletto mắc rất nhiều sai lầm. Trận lượt về La Liga với Atletico Madrid, trận đấu mà Kền kền trắng thảm bại 0-4, ông đã sai lầm khi chỉ bố trí 3 tiền vệ trung tâm là Khedira, Kroos, Isco, trong đó chỉ có một người đánh chặn thực sự là Khedira, để đối chọi với tuyến giữa chơi thiên về thể lực của Atletico Madrid. Chưa hết, trận lượt đi bán kết Champions League với Juventus, sử dụng Sergio Ramos đá tiền vệ trung tâm cũng là một thất bại. Rất nhiều những sai lầm ở các trận cầu lớn của Ancelotti là một phần nguyên nhân giết chết Real ở La Liga và Champions League.  

Chưa hết, Ancelotti còn bị cho là không phát huy được hết những quân bài mình có trong tay. Trong đó, việc quá phụ thuộc vào Modric là rõ rệt nhất. Real chơi cực hay từ đầu mùa giải, khi tiền vệ người Croatia vẫn còn lành lặn. Nhưng kể từ khi Modric dính chấn thương hồi giữa tháng 11, Ancelotti không bao giờ tạo được sự ổn định, cân bằng trong đội hình Kền kền trắng nữa. 

Thực tế, việc thất bại trong năm thứ 2 dẫn dắt một đội bóng của Ancelotti không phải quá bất ngờ. Ancelotti là mẫu HLV đi chinh phục các giải đấu cúp, chứ không phải dạng xây dựng một triều đại lâu dài như Sir Alex. Nên nhớ, gần 20 năm cầm quân, Ancelotti mới có 3 chức VĐQG, nhưng đã 3 lần vô địch Champions League. Việc không giúp đội bóng tiến bộ trong mùa thứ 2 cũng chẳng phải lạ ở Ancelotti. Mùa thứ 2 dẫn dắt Chelsea, ông bị Roman Abramovich sa thải. Mùa thứ 2 ở PSG, Ancelotti dừng bước ở tứ kết Champions League, rồi tự viết đơn xin từ chức. 

Dĩ nhiên, một lần nữa Ancelotti lại đối diện với “án tử”, như ông từng thế thời còn ở Stamford Bridge. Nhưng vấn đề ở chỗ, Florentino Perez có nên sa thải Carletto? Câu trả lời sẽ là không. Bởi nếu trảm Carletto lúc này, ai đủ khả năng lên thay thế? Khắp châu Âu thời điểm này, hầu hết những HLV tài năng đã êm chỗ. Quan trọng hơn, đừng phủ nhận những ấn tượng mà Carletto tạo ra với Real Madrid. Với 111 bàn ở La Liga mùa này, Real Madrid còn ghi nhiều bàn hơn Barcelona (108), và chỉ kém kỷ lục bàn thắng của chính họ mùa 2011/12 đúng 10 bàn. Cũng đừng quên kỷ lục 22 trận thắng liên tiếp mà Carletto thiết lập cuối năm 2014. 

Cuối cùng, Ancelotti cũng nhận được sự ủng hộ của các học trò, như Marcelo thừa nhận: “Chúng tôi muốn Ancelotti ở lại Bernabeu”.