Trước đó, cầu thủ từng chơi cho cả Arsenal, Liverpool và Stoke này đã xin tập luyện cùng CLB Charlton nhưng không được đội bóng đang chơi tại giải Championship ký hợp đồng. Đầu năm nay, Pennant đã ra sân 13 lần trong màu áo Wigan, ghi được 3 bàn thắng nhưng không thể giúp đội bóng đội nhà trụ hạng. Mặc dù Wigan muốn gia hạn hợp đồng với Pennant nhưng anh đã từ chối.

Thời còn trẻ, Pennant là một trong những cầu thủ tiềm năng hàng đầu bóng đá Anh. Tiền vệ này được Arsenal chiêu mộ vào năm 1999 khi mới 16 tuổi từ Notts Country. Tuy nhiên, anh không thể hiện được gì và liên tục bị mang đi cho mượn tại Watford, Leeds United, Birmingham, trước khi chuyển tới Liverpool vào năm 2006. 

Sở hữu những phẩm chất đáng mơ ước như tốc độ và kỹ thuật, nhưng Pennant lại có lối sống khá buông thả, khiến Liverpool không thể chịu nổi và đẩy anh sang Portsmouth (mượn) rồi bán cho Zaragoza vào giữa mùa giải 2009. Sự nghiệp của Pennant tiếp tục bị gián đoạn khi liên tục chuyển CLB do không còn giữ được phong độ đỉnh cao.

Đây là lần thứ 3 Pennant xin tập luyện cùng với Muangthong United, đội bóng đang xếp hạng 15 trong BXH các CLB tại châu Á. Lần gần nhất là vào tháng 9 năm 2014.