Jeffers trước đó được gắn với cụm từ “thần đồng” và được kỳ vọng sẽ trở thành ngôi sao sáng trong hàng ngũ Arsenal. Tuy nhiên, do những chấn thương khác nhau, Jeffers không thể hiện được nhiều và năm 2003, anh trở lại Everton dưới dạng cho mượn nhưng cũng không để lại nhiều ấn tượng. Sau đó, Jeffers kinh qua nhiều CLB khác nhau và tính sơ sơ chân sút gốc Merseyside đã khoác áo hơn 10 CLB lớn nhỏ khác nhau.
Điều đáng chú ý "hiếm hoi" ở Jeffers là anh từng khoác áo ĐT Anh và ghi bàn ngay trong trận ra mắt. Đó là trận thua 1-3 của Tam Sư trước Australia vào năm 2003. Song, đó cũng là trận đấu duy nhất của Jeffers trong màu áo ĐTQG.
Jeffers từng là đồng đội với Rooney khi cả hai còn ở Everton.
Quay trở lại hiện tại, Jeffers năm nay 32 tuổi và vẫn còn 1 năm hợp đồng với CLB Accrington Stanley, đội bóng đang thi đấu ở giải League Two (giải hạng 4 Anh). Tuy nhiên, đội bóng này đã bật đèn xanh, đồng ý để Jeffers tìm bến đỗ mới. Điều này cho phép anh tiếp cận với CLB DPMM FC của Brunei. Theo báo chí nước sở tại, thông qua Daniel Orozco Alvarez, cựu cầu thủ của Malaga, Jeffers đã đề nghị DPMM FC cho thử việc. Mọi chuyện diễn ra thuận lợi và Jeffers sẽ đến thử việc vào đầu tháng 11 tới đây.
Sự kiện Jeffers, một cầu thủ từng chinh chiến ở Premier League tới… thử việc được báo chí Brunei xem là sự kiện đáng nhớ của bóng đá nước này. Đó là chưa kể, cách đây chưa lâu, chính DPMM FC cũng đã đón cựu HLV Blackburn - Steve Kean về dẫn dắt đội bóng.