Wilshere có vị trí sở trường là tiền vệ trung tâm và anh thật sự thích chơi ở vị trí ấy, cũng như từng toả sáng ở quá khứ. Chính nhờ đó, anh được  trao áo số 10, được ký hợp đồng dài hạn và được HLV Arsene Wenger xem là “thủ lĩnh tương lai của Arsenal”. Thế nhưng, bây giờ Wilshere đang nghiêm túc nghĩ đến khả năng rời Arsenal để được thi đấu nhiều hơn và được đá chính nhiều hơn. 

Wilshere vừa đá chính 67 phút trong trận hoà nhạt nhẽo 0-0 của Arsenal trước Sunderland ở trận đấu bù vòng 33 rạng sáng qua. Thêm một trận đấu thất vọng nữa của Arsenal và thêm một lần nữa Wilshere không gây ấn tượng. Trận gặp Sunderland, Wilshere còn bị đẩy sang đá cánh phải, vì hiện tại anh chỉ là lựa chọn thứ 4 ở vị trí tiền vệ trung tâm tại Arsenal bây giờ. 

Santi Cazorla được xem là lựa chọn số 1 không thể tranh cãi ở trung tâm hàng tiền vệ Arsenal, nhờ sự siêng năng, sáng tạo và khả năng liên kết với các tiền vệ khác. Do Cazorla thiên về tấn công nên Arsenal cần một tiền vệ thiên về phòng ngự, đó chính là “phát hiện của mùa giải” Francis Coquelin. Trận Arsenal gặp Sunderland, Coquelin được nghỉ xả hơi, thay thế anh là Aaron Ramsey. Khi Abou Diaby hoàn toàn khoẻ mạnh, Wilshere có thêm một đối thủ đáng gờm nữa. 

Wilshere bị chấn thương mắt cá nên không thể thi đấu thường xuyên ở mùa bóng này. Khi anh trở lại và vẫn được các CĐV Arsenal hết mực yêu mến (như khi họ hát vang tên của anh ở trận Arsenal gặp Sunderland) thì một thực tế không thể tránh khỏi là thời gian không còn chờ đợi Wilshere.

Arsenal đang có nhiều tiền vệ giỏi, đến ngay cả những ngôi sao như Mesut Oezil hay Theo Walcott phải rất vất vả cạnh tranh vị trí, trong đó Walcott (dù vừa ghi bàn gỡ 1-1, giúp Arsenal có 1 điểm trước M.U) chỉ còn là dự bị. 

Hình ảnh Wilshere, Walcott cũng phản ánh sự thay đổi trong triết lý bóng đá của Wenger. Arsenal mùa này không còn là vườn ươm của những cầu thủ trẻ. Rất nhiều tài năng trẻ mà Wenger ươm trồng bấy lâu nay như Walcott, Wilshere, Chamberlain, Gibbs đều không còn chỗ trong đội hình chính của Arsenal. Tân binh trẻ Calum Chambers đầu mùa khởi đầu hứng khởi nhưng dần mất vị trí. Trong khi đó, đã có những người trẻ bị đẩy đi như hậu vệ phải Carl Jenkinson hay tiền đạo Yaya Sanogo.  

Trong sự khó khăn của các tài năng trẻ ở Arsenal, vẫn có những ngoại lệ nhưng không nhiều, ví dụ Hector Bellerin. Tuy nhiên, việc Wenger chọn cầu thủ TBN này không phải vì anh trẻ, hoặc vì ưu tiên cho tuyến trẻ của Arsenal, mà là vì Bellerin thật sự có tài. Nói tóm lại, có vẻ Wenger đã quá mệt mỏi với chính sách ươm mầm lứa trẻ nhưng lứa cầu thủ trẻ ấy đã không thể giúp Pháo thủ giành được những danh hiệu. 

Mùa trước, Arsenal đoạt FA Cup. Mùa này, họ cũng đã lọt vào trận chung kết giải đấu lâu đời nhất nước Anh và có cơ hội rất lớn để bảo vệ chức vô địch. Công đầu trong chiến tích ấy thuộc về những cầu thủ đã thành danh, còn những cầu thủ trẻ bị đẩy xuống vai trò trám chỗ trống khi có chấn thương, treo giò hoặc đá ở những trận, những giải không quan trọng. Nếu muốn cứu vãn tương lai, Wilshere, Walcott và nhiều tài năng trẻ khác có thể phải rời sân Emirates.