Tham gia đội trẻ West Ham từ năm 1991, đến năm 1995, John Terry được các tuyển trạch viên của Chelsea phát hiện và đưa về đội trẻ của mình. Sau 3 năm tập luyện cùng các lứa trẻ của Chelsea, trung vệ sinh năm 1980 có trận ra mắt đội hình chính khi được thay vào sân trong trận đấu với Aston Villa tại Cúp Liên đoàn ngày 28/10/1998.

Kể từ đó tới nay, trải qua 16 mùa giải gắn bó với Chelsea, Terry đã trở thành một tượng đài, một đội trưởng thành công nhất trong lịch sử đội bóng với 3 chức vô địch Premier League, 4 FA Cup, 2 Cúp Liên đoàn, 1 Europa League và 1 Champions League. Terry cũng là một trong năm huyền thoại của Chelsea với hơn 500 trận ra sân cho đội bóng (cụ thể là 624 trận và có 57 bàn thắng).

Tuy nhiên, theo quy luật của thời gian, cộng thêm chính sách phát triển của đội bóng, Terry đang dần trở thành người thừa khi đã bước sang tuổi 33. Lúc này, Chelsea đang đàm phán gia hạn hợp đồng thêm một năm kèm theo việc giảm nửa tiền lương, song đó chắc chắn không phải là mong muốn của Terry. Cựu đội trưởng ĐT Anh muốn giữ nguyên mức lương cùng bản hợp đồng có thời hạn 2 năm. Chính vì lẽ này, những cuộc đàm phán đang đi vào ngõ cụt.

Mùa giải chỉ còn 3 vòng đấu, cộng thêm 2 trận bán kết Champions League. Trong trường hợp Chelsea có tấm vé vào chơi trận chung kết, Terry sẽ có tối đa 6 trận đấu nữa để khoác lên mình chiếc áo xanh truyền thống của Chelsea. Chứng kiến màn trình diễn của Terry ở mùa giải này, chắc chắn sẽ rất đáng tiếc nếu Chelsea để anh ra đi bởi "số 26" là một trong số ít những cầu thủ có hơn 40 trận mùa này (43 trận, trong đó có 32 trận tại Premier League).

Việc Chelsea để mất Terry sẽ là tin mừng đối với những đội bóng khác như Monaco, Galatasaray và thậm chí là cả Man City. Với túi tiền không đáy của mình, đội bóng thành Manchester hoàn toàn đáp ứng được mức lương 150.000 bảng/tuần của Terry. Sự có mặt của trung vệ 33 tuổi sẽ hợp với Vincent Kompany tạo thành một tấm lá chắn vững chắc trước khung thành của Joe Hart.