Terry có trận màn ra mắt cho Chelsea vào tháng 10/1998. Sau đó, anh chiếm được suất đá chính tại sân Stamford Bridge vào mùa giải 2000/01, khi sánh vai cùng huyền thoại người Pháp, Marcel Desailly ở trung tâm hàng thủ của The Blues. 4 năm sau, ở mùa giải 2004/05, Terry chính thức mang băng thủ quân của Chelsea, khi Desailly chuyển đến Qatar chơi bóng.

Nói về người đàn em, Desailly cho hay: “Tôi có đặc ân được chứng kiến cậu ấy (Terry) trưởng thành từ một cầu thủ trẻ. Khi đó, cậu ấy luôn là người truyền cảm hứng và đã có tố chất của một ngôi sao hàng đầu”.

“Cậu ấy luôn là người đến đầu tiên trong các buổi tập, luôn chủ động bắt chuyện với những cầu thủ lớn tuổi hơn. Dù còn trẻ nhưng Terry đã thể hiện mình là một thủ lĩnh”, Desailly nhận xét.


Ron 'Chopper' Harris, người đang giữ kỷ lục 795 lần ra sân cho Chelsea, cùng với đó là 324 lần mang băng đội trưởng The Blues, cũng dành những lời khen ngợi cho Terry về cách mà cầu thủ này giải quyết những vấn đề ngoài bóng đá.

Harris nhớ lại: “Dù vấn đề có phức tạp và khó khăn như thế nào, Terry luôn là người làm chủ nó. Cậu ấy luôn tập trung vào những điều quan trọng nhất, và ép bản thân mình phải luôn tiến lên phía trước. Tôi rất tự hào khi cậu ấy sắp đạt mốc 500 trận làm đội trưởng Chelsea”.

Chuyến làm khách của Chelsea tại Selhurst Park (sân nhà Crystal Palace) ở mùa giải năm ngoái là một kỷ niệm đáng quên cho Terry, khi anh đã có một tình huống đốt lưới nhà, “dâng” 3 điểm cho Palace.

Sánh ngang với Tony Adams Với 13 danh hiệu giành được, chỉ có đội trưởng huyền thoại của Arsenal, Tony Adams là người sánh được với Terry xét về khía cạnh danh hiệu. Trong khi đó, với 443 trận đeo băng thủ quân, Steven Gerrard của Liverpool là đội trưởng người Anh vẫn đang thi đấu có thành tích gần nhất với Terry. John Terry (Chelsea, 2001-hiện tại): 13 danh hiệu Tony Adams (Arsenal, 1988-2002): 13 danh hiệu Bryan Robson (M.U, 1982-1994): 11 danh hiệu Steven Gerrard (Liverpool, 2003-hiện tại): 3 danh hiệu