Từ khi còn là một cầu thủ, Shevchenko đã nhận được sự yêu mến của chủ tịch Roman Abramovich. Đó là lý do dẫn đến việc Abramovich chi ra 30 triệu bảng để mang Shevchenko về sân Stamford Bridge năm 2006, bất chấp việc HLV Jose Mourinho phản đối. Shevchenko sau đó không được Mourinho tin dùng. Anh chỉ ghi được 22 bàn sau 77 trận ra sân thi đấu cho Chelsea. Dù bị coi là một bản hợp đồng thất bại của Chelsea nhưng Shevchenko vẫn là cầu thủ con cưng của Abarmovich. Cả hai vẫn duy trì mối quan hệ thân thiết cả khi Shevchenko trở lại AC Milan hay khi anh giải nghệ.

Dạo gần đây nổi lên tin đồn Shevchenko sẽ trở lại sân Stamford Bridge và góp mặt trong ban lãnh đạo của Chelsea. Tuy giám đốc truyền thông Steve Atkins của Chelsea đã lên tiếng phủ nhận song dường như tin đồn đó sẽ trở thành hiện thực. Nhà báo uy tín Gianluca Di Marzio người Italia, đồng thời là bạn thân thiết với Shevchenko từ khi anh thi đấu cho AC Milan, đã lên tiếng khẳng định điều đó. Theo ông, Shevchenko sẽ trở về Chelsea, không phải với vai trò là một cầu thủ mà sẽ trở thành thành phần trong ban lãnh đạo của đội bóng.

Đây chắc chắn là tin không vui đối với Mourinho trong bối cảnh chiếc ghế của ông tại sân Stamford Bridge đang lung lay dữ dội. Nếu Shevchenko gia nhập ban lãnh đạo Chelsea, Mourinho sẽ càng thêm khó sống vì ông và cựu tiền đạo người Ukraine có mối quan hệ không mấy tốt đẹp.