Chiến lược gia này từng được chủ tịch Daniel Levy của Spurs liên hệ vào tháng 12 năm ngoái, sau khi sa thải Andre Villas-Boas. Thời điểm đó, Prandelli đã từ chối do còn bận dẫn dắt ĐT Italia. Nhưng hợp đồng của ông với LĐBĐ Italia sẽ hết hạn vào sau World Cup 2014. Vì thế, chủ tịch Levy dự định sẽ mời nhà cầm quân 56 tuổi này dẫn dắt Spurs kể từ mùa giải 2014/15.

Hiện tại, tân HLV Tim Sherwood đang đạt được những thành công bước đầu cùng Tottenham. Song cựu tiền vệ này vẫn bị đánh giá là thiếu kinh nghiệm, không phù hợp để xây dựng những kế hoạch lâu dài. Daniel Levy chỉ coi Sherwood là giải pháp chữa cháy sau khi sa thải Villas-Boas vào giữa mùa giải vừa qua. Nếu như Tottenham không thể kết thúc trong Top 4 Premier League 2013/14 để giành vé dự Champions League mùa sau, Tim Sherwood nhiều khả năng sẽ mất ghế HLV và người thay thế có thể là Prandelli.

Tottenham chọn Cesare Prandelli bởi chiến lược gia này sở hữu bản hồ sơ ấn tượng từ thời còn dẫn dắt Fiorentina cho tới ĐT Italia hiện nay. Ngoài ra, ông còn là đồng hương và có mối quan hệ thân thiết với Franco Baldini, GĐKT của Spurs hiện nay. Nếu tới sân White Hart Lane, Prandelli sẽ hứa hẹn sẽ nhanh chóng bắt nhịp được với công việc nhờ sự trợ giúp từ bạn cũ Baldini.