Thật vậy, trong khi Sterling vẫn đang chỉ dừng ở mức tiềm năng thì hồi mới 19 tuổi, cựu tiền đạo Michael Owen đã được bầu chọn là cầu thủ trẻ xuất sắc nhất Premier League năm 1998. Đó cũng là năm anh ghi được bàn thắng tuyệt đẹp vào lưới Argentina ở World Cup và được BBC bầu là cầu thủ hay nhất năm. Khi Owen 20 tuổi, anh đã có 18 lần khoác áo ĐT Anh và ghi được hơn 50 bàn cho Liverpool (con số này với Sterling đang dừng ở mức 14 và 22).
Trước Owen, một ngôi sao khác của Liverpool là tiền đạo Robbie Fowler cũng được bầu là cầu thủ trẻ xuất nhắc nhất Premier League năm 1995. Đúng vào ngày tổ chức sinh nhật lần thứ 20, anh thậm chí còn lập được hat-trick nhanh nhất lịch sử Premier League khi chỉ cần 4 phút 33 giây để chọc thủng lưới Arsenal đến 3 lần (League Cup 1995).
Thành tích của Sterling so với các ngôi sao năm 20 tuổi
Chú thích
Games: Số trận đấu
Goals: Số bàn thắng
Trophies: Số danh hiệu giành được
Trong khi đó, ở mùa giải đầu tiên khoác áo The Kop, tiền vệ Steve McManaman đã cùng đội bóng vùng Merseyside đoạt cúp FA năm 1992. Màn trình diễn ấn tượng trước Sunderland còn giúp anh nhận giải cầu thủ hay nhất trận chung kết. Gần đây hơn, tiền vệ sinh năm 1980 là Steven Gerrard đã giúp Liverpool giành đến 3 danh hiệu chỉ trong một mùa giải 2000/11 (League Cup, FA Cup và UEFA Cup).