Borthwick-Jackson là nguyên nhân chính khiến HLV Van Gaal quyết định không mua thêm hậu vệ cánh trái trong kỳ chuyển nhượng mùa Đông. Ông càng yên tâm hơn khi Riley cũng hoàn thành xuất sắc nhiệm vụ được giao. Trên trang web của M.U, Riley được gán mác tiền vệ, nhưng ở mùa giải năm nay anh thường xuyên đá cho U21 Quỷ đỏ trong vai trò hậu vệ trái.

Mùa trước, Riley chủ yếu chơi ở vị trí tiền vệ phải trong màu áo U18 M.U, anh là chân chuyền hiệu quả nhất đội với 10 lần kiến tạo để đồng đội lập công. Ngoài ra, cũng đôi lần Riley được sử dụng như một tiền vệ trung tâm hoặc hậu vệ phải.

Phát biểu trên MUTV, Riley đã giải thích lý do tại sao anh lại thay đổi vị trí: “Tôi đã tập luyện để chơi như một hậu vệ trái từ một hoặc hai tuần trước. Vì thế tôi đoán rằng, khi Donald Love chuyển đi (sang Wigan theo dạng cho mượn), HLV Warren Joyce sẽ để tôi chơi ở vị trí hậu vệ”.

“Thành thực mà nói, tôi rất thích được chơi trong vai trò của một hậu vệ cánh. HLV Warren nói một trong những điểm mạnh của tôi là khả năng di chuyển, ông ấy khuyến khích tôi dâng cao tấn công càng nhiều càng tốt”.

"Tôi đoán HLV Warren muốn một cầu thủ thuận chân phải như tôi thường xuyên đi bóng bằng chân phải và thực hiện nhiều pha căng ngang bằng chân trái hơn. Đó là điều có thể được cải thiện qua tập luyện. Tôi tự đánh giá mình là một cầu thủ đa năng và không phiền khi được xếp chơi ở bất kỳ vị trí nào trên sân”.

Được biết, cách đây 1 năm Riley từng được bầu là cầu thủ xuất sắc nhất giải đấu trong nhà giành cho các đội 6 người mang tên Mercedes-Benz Junior Cup được tổ chức ở Đức. Tuy vậy, anh lại không được M.U đăng ký dự Europa League mùa giải năm nay.

Ở trận đấu M.U đè bẹp Shrewsbury Town 3-0 vừa qua, Riley được tung vào sân ở đầu hiệp 2 khi Quỷ đỏ đã dẫn trước 2 bàn và coi như cầm chắc vé vào tứ kết cúp FA. Phát biểu sau trận, cầu thủ này phấn khởi cho biết: “Tôi đến với M.U khi mới có 6 tuổi. Được ra sân trong trận đấu vừa rồi giống như một giấc mơ đã trở thành sự thật. Tôi sẽ không bao giờ quên khoảnh khắc đáng tự hào này”

Có một chi tiết thú vị là mới tháng trước, Riley từng tung lên trang Instagram cá nhân 1 bức hình chụp anh hồi còn nhỏ đứng cạnh siêu sao Cristiano Ronaldo tại trung tâm huấn luyện Carrington. Đi kèm với bức hình đó là thông điệp: “Học tập người xuất sắc nhất”.

Với việc HLV Van Gaal vừa cho Riley cơ hội đá trận đầu tiên cho đội 1 M.U, có thể thấy gần đây chiến lược gia người Hà Lan rất chú trọng tới việc tạo điều kiện để các cầu thủ trẻ thể hiện mình. Sau khi sử dụng Lingard và Borthwick-Jackson, tuần trước HLV Van Gaal đã cho trình làng Donald Love. Còn ở trận đấu vừa rồi với Shrewsbury Town, gương mặt rất ít khi xuất hiện Will Keane cũng được vào sân trong hiệp 2 giống như Riley.