Siêu cò Raiola là người đại diện của khá nhiều cầu thủ hàng đầu thế giới cũng như ở M.U, trong đó có tiền vệ Pogba. Mối quan hệ giữa HLV Mourinho và Raiola vốn không có gì căng thẳng trong quá khứ. Tuy nhiên, giai đoạn cuối mùa giải 2017/18, những chuyến thăm của Raiola tới sân tập M.U thường xuyên khiến Mourinho khó chịu ra mặt và tỏ thái độ không hài lòng.
Đó là điều hợp lý, bởi thời điểm đó M.U đang thi đấu rất chật vật, thất thế trong cuộc đua vô địch Ngoại hạng Anh và bị loại khỏi Champions League. Mối quan hệ giữa Mourinho và tiền vệ Pogba cũng căng thẳng trên mức cần thiết, khi có nhiều nguồn tin cho rằng hai người thậm chí không nói chuyện với nhau.
Mới đây, tạp chí bóng đá nổi tiếng của Pháp France Football tiết lộ, Mourinho đã gửi thông điệp cho Pogba về việc sớm chấm dứt hợp tác với Raiola. Theo nguồn tin này, mối quan hệ Pogba với Mourinho "đã phải chịu đựng nhau rất nhiều, đến nỗi hôm nay chúng ta đang nói về một sự khởi đầu có thể xảy ra".
Theo đó, sở dĩ Mourinho gây sức ép với Pogba là bởi ông muốn đưa cầu thủ người Pháp về dưới trướng một siêu cò khác là Jorge Mendes, người hiện cũng đại diện cho chiến lược gia người Bồ Đào Nha cũng như thủ thành David De Gea.