Với việc Mourinho bị M.U sa thải vào tháng 12/2018, ông thầy người Bồ Đào Nha có lần thứ 4 rơi vào hoàn cảnh này. Tất nhiên, Mourinho luôn nhận được khoản tiền đền bù rất lớn lên tới tổng cộng 62,5 triệu bảng.
Lần đầu tiên Mourinho bị sa thải là ở Chelsea vào năm 2007. Đây cũng là lần đầu tiên và duy nhất, ông nhận được khoản đền bù lớn lên tới giá trị 18 triệu bảng.
Năm 2013, Mourinho chia tay Real Madrid sau khi thu về 17 triệu bảng. Mùa giải 2013/14, Mourinho quay trở lại Stamford Bridge để dẫn dắt Chelsea. Nhưng phải chờ sau đó 1 mùa giải, Mourinho mới giúp Chelsea vô địch Ngoại hạng Anh.
Mùa giải 2014/15, Mourinho bị sa thải vì màn trình diễn tệ hại vào tháng 12. Lần này, Mourinho nhận được 12,5 triệu bảng tiền đền bù.
Với 62,5 triệu bảng thì Mourinho có thể mua những thứ sau:
- Chiếc máy bay cá nhân Gulfstream G650 (60 triệu bảng)
- Chiếc nhẫn kim cương Pink Star (55 triệu bảng)
- Đồng hồ dát kim cương Graff (45 triệu bảng)
- Biệt thự được xếp hạng 1 tại quảng trường Belgrave (60 triệu bảng)
- Chiếc Lamborghini Veneo Roadster (3,3 triệu bảng).