Cầu thủ 19 tuổi đã được đôn lên đội một ở mùa giải này, với 2 lần ra sân ở Premier League, đều trong các trận đại chiến với Man City và Liverpool. Ngoài ra, anh cũng đã ra mắt tại đấu trường Champions League, cụ thể là ở chiến thắng trước Sportling Lisbon từ giai đoạn vòng đấu bảng.
Theo lời Mourinho, những học viện trẻ của Chelsea cần có quá trình để thành công, và thành công bước đầu của họ là Loftus-Cheek: “Bước đầu tiên của quá trình đào tạo trẻ là cơ sở vật chất, nhưng bước cuối cùng là sự hợp tác giữa học viện với đội một. Vào lúc này, chúng tôi đang làm tốt điều đó. Chelsea đang đi đúng hướng”.
“Năm nay, danh hiệu quan trọng nhất của học viện là Ruben, chứ không phải giải trẻ châu Âu của UEFA hay giải trẻ FA Cup. Tôi nhắc lại, Ruben là danh hiệu tuyệt nhất. Tôi hào hứng với tiềm năng của cậu ấy, nhưng vẫn sẽ tiết chế trong cách sử dụng, bởi tôi muốn cậu ấy phát triển tốt”.
Mặc dù hứa hẹn một mùa chuyển nhượng rầm rộ trong Hè 2015, nhưng Mourinho vẫn khẳng định vị thế của Loftus-Cheek trong đội một Chelsea sẽ không bị ảnh hưởng. “Nếu như có thể chơi tốt hơn những tân binh chúng tôi mua, cậu ấy sẽ được trọng dụng thay vì người mới”, “Người đặc biệt” cam kết.