Đầu mùa này, Bailly đá chính 2 trận liên tiếp. Anh chơi khá ổn ở trận gặp Leicester. Tuy nhiên, trong cuộc đối đầu với Brighton ở vòng 2 thì Bailly đá rất tệ và liên tục mắc sai lầm, trong đó có pha phạm lỗi khiến M.U phải nhận quả penalty. Sau thất bại 2-3 của M.U trước Brighton, HLV Jose Mourinho đã công khai chỉ trích cầu thủ này. Và kể từ đó Bailly biến mất khỏi đội hình xuất phát của Quỷ đỏ. 

Trận gặp Tottenham, Bailly không được đá phút nào. Đến 2 vòng gần nhất gặp Burnley và Watford, Mourinho chỉ cho Bailly vào sân mỗi trận… 1 phút nhằm mục đích câu giờ. Điều này khiến trung vệ 24 tuổi không hài lòng. Bailly được cho là đang rất không thoải mái với Mourinho và đó chính là lý do lớn khiến anh nhiều khả năng sẽ ra đi. 

Nếu rời M.U thì đây sẽ là cái kết rất buồn cho ngôi sao người Bờ Biển Ngà. Hai năm trước, anh tới M.U với bản hợp đồng trị giá 30 triệu bảng. Bailly ban đầu được đánh giá là trung vệ chất lượng nhất mà M.U sở hữu. Nhưng cuối cùng những chấn thương liên miên khiến Bailly đánh mất phong độ. Mourinho từng rất tin tưởng và thích Bailly trong giai đoạn đầu anh đến Old Trafford, nhưng giờ thì ông cũng không đặt niềm tin vào trung vệ này nữa.