Xuất thân với vai trò là hậu vệ phải và thi đấu khá thành công từ khi còn khoác áo Osasuna, Marseille rồi tới Chelsea, tuy nhiên, điểm mạnh của cầu thủ người Tây Ban Nha chính là việc anh có thể chơi ở rất nhiều vị trí khác nhau, đảm trách những vai trò đa dạng. Chính điều này giúp Azpilicueta, bản hợp đồng trị giá 6,5 triệu bảng của Chelsea tồn tại và chứng minh được tài năng của mình qua năm đời HLV, từ Roberto Di Matteo, Rafa Benítez, José Mourinho, Guus Hiddink và hiện tại là Antonio Conte.

Tuy nhiên, giai đoạn thành công nhất của Azipilicueta có lẽ là dưới triều đại của HLV Conte. Ở vào độ tuổi chín nhất sự nghiệp, cầu thủ 27 tuổi đang chứng minh vai trò to lớn trong màu áo Chelsea. Giai đoạn đầu khi mới tới Tây London, Azpilicueta được bố trí đá tiền vệ lệch phải và thi đấu khá ấn tượng. Sau đó, chiến lược gia người Italia quyết định rút Azpilicueta về đá trung vệ trong sơ đồ 3-4-3. Đây có thể coi là lựa chọn sáng suốt nhất của Conte, bởi ở đó vai trò của Azpilicueta trở nên đậm nét hơn.

HLV Conte từng khen ngợi "Azpilicueta là một cầu thủ tuyệt vời, bởi cậu ấy có thể chơi ở nhiều vị trí khác nhau. Nhưng tôi nghĩ vị trí lúc này là hoàn hảo với cậu ấy". Chính màn trình diễn xuất sắc của cầu thủ người Tây Ban Nha đã góp công không nhỏ trong việc giúp Chelsea lên ngôi vô địch Ngoại hạng Anh mùa trước. Cá nhân Azpilicueta để lại những dấu ấn rõ nét. Anh có 4 đường kiến tạo, thực hiện 66 tình huống tắc bóng thành công, tỷ lệ chuyền bóng chính xác thuộc hàng cao nhất trong số các hậu vệ, lên tới 87%.

Ở mùa giải mới 2017/18, khi mà các đồng đội ở hàng thủ như Gary Cahill, David Luiz hay Marcos Alonso không duy trì được sự ổn định, Azpilicueta vẫn cho thấy vai trò to lớn của mình, thậm chí còn ấn tượng hơn mùa giải trước. Tại mặt trận phòng ngự, cầu thủ 27 tuổi tiếp tục giữ vững phong độ khi có 32 cú tắc bóng thành công, bằng một nửa cả mùa giải trước, tỷ lệ chuyền bóng chính xác vẫn ở mức 86% và dù không có được chiều cao tốt nhất, Azpilicueta vẫn có được 42 tình huống không chiến thành công (cả mùa trước là 72 lần).

Ngoài sự ổn định ở khả năng phòng ngự, mùa giải năm nay còn chứng kiến sự bùng nổ của Azpilicueta ở khả năng lên tham gia tấn công hỗ trợ đồng đội. Với sự góp mặt của người đồng đội ở ĐTQG Tây Ban Nha, Alvaro Morata, Azipilicueta có một đối tác ăn ý. Thống kê cho thấy, với đường kiến tạo cho Morata ghi bàn ở trận đấu đêm qua với Brighton, Azipilicueta đã có 5 pha "dọn cỗ" từ đầu mùa và khá ngạc nhiên, tất cả đều cho Morata.

Azpilicueta không thường xuyên được nhắc đến trong những thành công của đội bóng, anh là mẫu cầu thủ thi đấu âm thầm để đóng góp vào chiến quả của toàn đội. Phẩm chất của Azpilicueta là sự tự tin và ổn định. Đồng đội luôn yên tâm hoàn toàn vào phong độ cũng như màn trình diễn của Azpilicueta, bất kể anh chơi ở đâu, giữ vai trò gì.