Milik đã thi đấu 2 mùa cho Napoli, nhưng không có mùa nào chơi quá 20 trận ở Serie A. Mùa 2016/17, Milik thi đấu 17 trận, ghi được 5 bàn. Serie A 2017/18, anh thi đấu 15 trận và ghi được 5 bàn. Những con số này khá thất vọng với khởi đầu của Milik. Anh là tiền đạo được mua về thay Gonzalo Higuain, niềm hy vọng lớn lao bên cạnh Manolo Gabbiadini. Tuy nhiên, lần gần nhất Milik được đá chính ở vị trí tiền đạo trung tâm tại Serie A, là từ tận vòng 7 mùa giải 2016/17, trận gặp Atalanta.

Trong suốt 2 mùa giải nói trên, Milik gặp 2 chấn thương nghiêm trọng. Khi trở lại, anh mất vị trí vào tay Dries Mertens, người được HLV Maurizio Sarri đặt niềm tin trên hàng công có 3 cầu thủ nhỏ con là Mertens, Callejon và Insigne. Mertens đá quá tốt. Cầu thủ 31 tuổi người Bỉ ghi tổng cộng 56 bàn trên tất cả các mặt trận trong 2 mùa giải gần nhất. Milik chỉ thỉnh thoảng được cho vào sân chơi ở trung tâm thay Mertens. Gần nhất là trận gặp Shakhtar Donetsk ở Champions League mùa trước (Milik ghi bàn), và gặp Verona ở Serie A. Sau đó, Milik… lại chấn thương.

Thay vị trí của Sarri, Ancelotti muốn hồi sinh Milik. Cầu thủ người Ba Lan là mẫu trung phong ưa thích của Ancelotti. Những trung phong trong quá khứ của Ancelotti như Lewandowski, Benzema, Ibrahimovic, Drogba, Inzaghi, Shevchenko đều có thể dứt điểm đa dạng, kể cả chơi đầu. Thật ra, với một HLV mềm dẻo như Ancelotti, bảo ông dùng Mertens cũng không phải sự ép buộc. Nhưng đơn giản Mertens đã 31 tuổi, và chưa thể đá ngay sau World Cup 2018. Milik được trao cơ hội ở 2 trận giao hữu đầu mùa, đều ở vị trí trung phong. Anh ghi được 1 bàn trong trận Napoli hạ Dortmund 3-1.