Cầu thủ 31 tuổi trở thành cầu thủ tự do từ tháng 1/2014 sau khi Stoke City không đồng ý gia hạn thêm hợp đồng. Trong thời gian tìm kiếm bến đỗ mới, Jermaine Pennant và bạn gái Alice Goodwin quyết định tổ chức lễ cưới. Ngày trọng đại của đôi tình nhân này diễn ra trang trọng ở Cheshire trước khi tới tiệc cưới linh đình ở Manchester cuối tuần qua.
Pennant và Alice bắt đầu hẹn hò năm 2011. Khi ấy, anh bị chỉ trích vì bỏ cô vợ sắp cưới là người mẫu Lara Murphy và cậu con trai mới tròn tuổi Trey để theo cô bồ mới nóng bỏng hon. Ở Anh, Alice Goodwin là cái tên đình đám không chỉ vì vòng 1 thuộc loại khủng (94-60-91) mà cô còn được biết đến với tư cách là người tình một thời của Cris Ronaldo.
Khi còn khoác áo Man United, Ronaldo được coi là kẻ lãng tử khi hạ gục hết chân dài này đến siêu mẫu khác và Alice là một cái tên trong số đó. Tuy nhiên, kể từ khi được "chiều chuộng, phục tùng" cầu thủ đắt giá nhất hành tinh,
Alice đã trở thành cái tên đình đám trong làng người mẫu ngực trần với rất nhiều lần khoe thân trên các tạp chí dành cho đàn ông như Zoo, Nuts, Maxim...
Tuy nhiên, chỉ một thời gian ngắn sau khi cặp kè, Ronaldo đã đá văng người đẹp để tìm đến các nguồn vui mới. Sau khi cuộc tình trên tan vỡ, chân dài này đã chuyển hướng sang Pennant. Với ánh mắt lẳng lơ, Alice đã khiến cầu thủ này "chết" ngay từ cái nhìn đầu tiên.
Bản thân Pennant tài năng không có gì nổi bật nhưng lại là một tay "thiện xạ" ở tình trường. Anh từng cặp kè với khá nhiều người đẹp như người mẫu ngực trần Amii Grove, thậm chí đã cầu hôn nàng ở... nghĩa trang. Sau khi chia tay Amii Grove, tiền vệ 31 tuổi qua lại với người đẹp Jennifer Metcalfe nhưng mối quan hệ cũng không được lâu bền.