Đây không phải là lần đầu tiên Emery được một đội bóng Italia liên hệ. Hè 2011, Roma sau khi sa thải HLV Vincenzo Montella cũng đã đàm phán với Emery. Nhưng rồi đội bóng thủ đô Roma đã quyết định chọn Luis Enrique. 

Song Milan ở thời điểm này không có nhiều lựa chọn. Cả 2 ứng viên sáng giá nhất của họ là Luciano Spalletti và Pippo Inzaghi đều có những ưu, khuyết điểm riêng. Spalletti có kinh nghiệm, nhưng lối chơi có phần thực dụng không phù hợp với Milan. Trong khi Inzaghi lại mới bắt đầu bước vào nghề và hiện đang dẫn dắt đội trẻ của Milan.

Theo tin từ Tây Ban Nha, Emery đang cân nhắc việc rời Sevilla sau khi đưa đội bóng này vô địch Europa League 2013/14. Emery muốn tìm kiếm thử thách mới và cầm quân một đội bóng giàu truyền thống như Milan là một cơ hội tốt. Tất nhiên, việc Emery có nhận lời dẫn dắt Milan hay không còn phụ thuộc vào khả năng đàm phán của Galliani, cũng như việc những kế hoạch dài hơi của đội bóng Italia có đủ thuyết phục hay không.