Ancelotti đã gắn bó với Milan 13 năm, trong đó có 5 năm với tư cách một trong những tiền vệ hay nhất Italia và châu Âu, và 8 năm trên cương vị HLV trưởng. 13 năm ấy biết bao nhiêu tình, Carletto xem Milan là tình yêu bất diệt, San Siro là ngôi nhà thực sự, còn các Milanista cũng hết mực yêu quý ông.

Các HLV huyền thoại Arrigo Sacchi và Fabio Capello đều dẫn dắt Milan 2 nhiệm kỳ, tương tự là Giovanni Trapattoni và Marcello Lippi tại Juventus. Có thể xem việc trở lại đội bóng làm nên tên tuổi của mình là truyền thống của các HLV Italia xuất sắc. Bởi vậy đáng ra với vị trí đặc biệt trong lịch sử CLB, Carletto không thể từ chối khi BLĐ Milan mời ông tái ngộ sân San Siro, mà phải gật đầu ngay lập tức. Nhưng điều ấy đã không xảy ra. 

Việc Carletto phải chấp nhận giảm tới hơn 50% lương, từ 7,5 triệu euro/năm ở Real xuống chỉ còn 3,5 triệu tại Milan có lẽ không phải vấn đề chính. Như đã phân tích, Milan có vị trí quá đặc biệt trong trái tim HLV Ancelotti, thiệt hơn về thu nhập không quá ảnh hưởng tới quyết định của ông. Với tầm cỡ Carletto, ông khó có thể chấp nhận trở lại Milan chỉ vì tình yêu vô điều kiện với màu áo đỏ-đen, bởi đó có thể là bước lùi lớn trong sự nghiệp mà ông sẽ không thể vươn lên được nữa.

Sau khi kỷ nguyên Ancelotti tại Milan chấm dứt vào mùa Hè 2009, đội bóng này chỉ có một giai đoạn thăng hoa ngắn ngủi dưới thời HLV Massimiliano Allegri, với Scudetto năm 2011. Nhưng hãy xem với HLV Allegri, Juve đã thành công như thế nào mùa này.

Với 3 danh hiệu Champions League cùng 3 chức VĐQG Italia, Anh và Pháp, HLV Ancelotti rõ ràng không thể trở lại Milan chỉ với mục tiêu đưa đội bóng vào Top 3, hay tệ hơn là… trụ hạng. Carletto phải được thuê để đem về những danh hiệu, mở ra một giai đoạn hoàng kim mới trong lịch sử đội bóng áo đỏ-đen. Vậy có thể hiểu, những hứa hẹn của phó chủ tịch Galliani đơn giản là chưa đủ sức hấp dẫn, chưa đủ thuyết phục để Carletto phải gật đầu.

HLV Ancelotti đã được rèn luyện… sức chịu đựng trong suốt 8 năm làm việc cùng ông chủ Silvio Berlusconi tại Milan. Dĩ nhiên, Carletto cũng đã quá hiểu môi trường tại đây cũng như thái độ của BLĐ Milan. Họ có thể hứa rất nhiều, nhưng ngay sau đó lại nuốt lời, bởi BLĐ Milan vẫn chỉ xem lời hứa là những thứ chót lưỡi đầu môi. 

Hè 2009, Galliani thản nhiên trả lời ông đi du lịch khi phóng viên hỏi ông sang Madrid có phải để bán Kaka cho Real không. Không đầy 48h sau đó, Kaka chính thức thuộc về sân Bernabeu! Hè 2012, đúng 12 ngày sau khi gia hạn với Thiago Silva đến năm 2017, Milan bán trung vệ này sang PSG cùng với Zlatan Ibrahimovic, trong sự ngỡ ngàng của CĐV Milan cũng như cả làng bóng đá Italia. 

Hai ví dụ điển hình đó cho thấy BLĐ Milan chưa bao giờ xem trọng lời hứa. Cách hành xử của ông chủ Berlusconi cũng như những cận thần dưới tay ông có phần mang tính chất… con buôn, chứ không phải của bậc chính nhân quân tử. Carletto được hứa hẹn đủ điều, từ cấp 150 triệu euro để shopping trên TTCN cho tới những vai trò lớn hơn tại CLB. Nhưng nếu sự thực không đúng như lời hứa, lực lượng của Milan không thể khá hơn mức trụ hạng, Carletto có thể làm gì được BLĐ Milan, hơn là bó tay chịu trói (cùng với cái lưng đau nhức!) tại San Siro?

Milan không được dự cúp châu Âu mùa tới, đó là điểm trừ rất lớn khi CLB muốn mời một HLV giỏi. Trước viễn cảnh đổi chủ, được bơm thêm tiền vào TTCN, có lẽ cách tốt nhất và duy nhất để BLĐ Milan thuyết phục được Carletto là những cầu thủ chất lượng. Hơn là ngay bây giờ, khi mùa giải Serie A còn chưa kết thúc, đã vội vã hứa hẹn suông với HLV Ancelotti, người quá hiểu CLB. 

Ngoài việc gặp Carletto, chuyến công cán Tây Ban Nha của Galliani còn để đem về cho Milan một chân sút chất lượng. Chính Galliani xác nhận đã có gặp gỡ đại diện của Atletico về trường hợp của Mario Mandzukic. Bên cạnh đó, báo chí Italia tin rằng Galliani còn bí mật tiếp xúc với Porto về tiền đạo Jackson Martinez, người Milan đã mua trượt hồi mùa Hè 2014. 

Nếu Milan giành được những hợp đồng chất lượng trên TTCN, không thể loại trừ khả năng cái lưng của Carletto sẽ… hết đau, để ông ngồi vào “ghế nóng” tại Milan một lần nữa!