Inzaghi hơn Montella 1 tuổi, cùng ra mắt ĐT Italia ở độ tuổi 24-25 và từng là đồng đội của nhau ở 2 giải đấu lớn VCK EURO 2000 và World Cup 2002. Tại Serie A, hai cựu chân sút này được xem là cùng đẳng cấp với số bàn thắng khá gần nhau trên danh sách những tay săn bàn hay nhất trong lịch sử giải đấu (Inzaghi 156 - Montella 141).

Thế nhưng sự nghiệp và danh tiếng của họ lại trái ngược nhau. Inzaghi được thừa nhận rộng rãi nhờ phong độ ghi bàn xuất sắc ở Champions League, nhưng sự nghiệp Montella bị trói buộc với những thăng trầm của Roma, khiến Tiểu phi cơ ít thể hiện được khả năng bên ngoài biên giới Italia. Inzaghi đứng thứ 6 trong danh sách những chân sút vĩ đại nhất của Azzurri, nhưng Montella chỉ có đúng 3 bàn cho ĐTQG, đều trong các trận giao hữu.

Thời còn là cầu thủ, Montella gặp nhiều thua thiệt so với Inzaghi. Nhưng khi họ lên làm HLV, Super Pippo vẫn tỏ ra may mắn hơn, ông được BLĐ Milan tin tưởng bổ nhiệm, trong khi Montella khởi nghiệp lận đận hơn, từ đội bóng cũ Roma tới Catania và bây giờ Fiorentina.

Kể từ mùa trước, HLV Montella đã khốn khổ trong hầu hết thời gian nắm Fio bởi những chấn thương liên tiếp của cặp tiền đạo Giuseppe Rossi - Mario Gomez. Hiện nay cả 2 chân sút này cũng đang phải ngồi ngoài, khiến cực chẳng đã Tiểu phi cơ phải đẩy cầu thủ chạy cánh Juan Cuadrado lên hàng công.

Việc “mồ côi” hàng tiền đạo khiến Fio gặp nhiều khó khăn, dù dường như La Viola đã học được cách thích ứng với hoàn cảnh. Tuy vậy nếu nhìn sang người đồng nghiệp Inzaghi, hẳn HLV Montella vẫn không tránh khỏi cảm giác ganh tị. 

Trong tay Super Pippo có đến 5 tiền đạo giỏi (Keisuke Honda, Stephan El Shaarawy, Fernando Torres, Giampaolo Pazzini và Jeremy Menez) để cạnh tranh lấy 3 vị trí trên hàng công. Bất cứ ai trong số họ cũng sẽ nghiễm nhiên chiếm suất đá chính nếu chuyển sang Fio. 

Sự đối lập về lực lượng trên hàng công cũng được minh họa bằng thành tích ghi bàn. Milan đang có hàng công hay nhất Serie A với 16 bàn thắng, trong khi Fio là đội kém thứ nhì giải đấu về khía cạnh này với chỉ 5 lần lập công. Cần biết rằng nếu không kể trận thắng bất ngờ 3-0 trước Inter, đội bóng áo tím chỉ ghi được đúng 2 bàn/6 trận còn lại. 

Nhưng sự thua thiệt của Fio-Montella sẽ buộc họ phải chọn lối chơi khắc khổ, chắc chắn sẽ gây ra nhiều khó khăn cho Milan. 7 lần đối đầu gần nhất, các đội chủ nhà đều không thể giành chiến thắng!