Trước khi chuyển tới M.U, Strachan đã là học trò của Sir Alex thời kỳ còn thi đấu cho Aberdeen. Ông chuyển tới sân Old Trafford sớm hơn ông thầy 2 năm và khi nghe tin Sir Alex tiếp quản băng ghế huấn luyện thay Ron Atkinson tháng 10/1986, Strachan nói: "Tôi không bao giờ nghĩ rằng ông ấy cũng theo tôi di chuyển về miền Nam để làm việc".

Strachan làm việc cùng Sir Alex trong 3 năm tại M.U (1986-1989) trước khi chuyển sang khoác áo Leeds.

Là một trong những hậu vệ xuất sắc nhất nước Anh thời điểm đó, Anderson cũng là bản hợp đồng đầu tiên của Sir Alex tại M.U. Ông chuyển tới sân Old Trafford từ Arsenal và gắn bó với đội bóng thành Manchester 4 mùa giải trước khi chuyển sang đội bóng hạng nhất Sheffield Wednesday.

Sau những tranh cãi về hợp đồng giữa West Ham và công ty sở hữu Tevez, cầu thủ người Argentina đã thỏa ước muốn được chuyển tới M.U thi đấu năm 2007. Sir Alex thời điểm đó từng khẳng định rằng ông tin Tevez sẽ "ghi cho đội bóng 15 bàn thắng/mùa và nếu nhiều hơn, M.U sẽ giành chức vô địch". Dù không làm được điều đó, nhưng ngay mùa đầu tiên anh đã có 4 bàn thắng tại Champions League và góp công lớn giúp Quỷ đỏ lên ngôi vô địch. Cuối mùa anh có 19 bàn sau 48 trận.

Tuy nhiên những bất đồng khiến Tevez phải ra đi để chuyển sang Man City sau 2 mùa giải gắn bó. Ở cuốn tự truyện ra năm 2013, Sir Alex từng nhấn mạnh: "Có nhiều tin đồn không xác nhận là đối thủ đã trả giá cậu ấy là 47 triệu bảng. Đối với tôi đây là khoản tiền đáng kinh ngạc. Với tôi, Tevez là cầu thủ có tẩm ảnh hưởng lớn".

Whiteside trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của M.U. Dưới thời Sir Alex, ông không thực sự tỏa sáng quá nhiều. Điểm nhấn đáng chú ý nhất là mùa giải 1987/88 khi ông hợp cùng Brian McClair thành cặp tiền đạo đáng sợ của giải VĐQG Anh, giúp đội bóng giành ngôi Á quân, đứng sau Liverpool.

Tuy nhiên, những chấn thương liên miên gặp phải từ thời trẻ khiến Whiteside không thể cạnh tranh được vị trí trong đội hình M.U và bị bán cho Everton năm 1989. Sir Alex từng có nhận xét về Whiteside: "Tôi cảm thấy phấn khích khi xem cậu ấy thi đấu. Là một cầu thủ, cậu ấy gần đạt tới đẳng cấp của một thiên tài".

Quãng thời gian gắn bó với M.U của Robins là không nhiều. Ông chỉ ra sân 70 trận có 17 bàn thắng, nhưng đó đều là những pha lập công quan trọng. Một trong số đó là bàn mở tỷ số vào lưới Nottingham tại vòng 3 FA Cup năm 1990, qua đó giúp đội nhà băng băng về đích và lên ngôi vô địch. Đây bắt đầu là giai đoạn thống trị của M.U dưới thời Sir Alex tại Anh.

O'Shea trưởng thành từ đội trẻ M.U, anh cũng là cầu thủ đa năng nhất trong số tất cả các học trò của Sir Alex. Cầu thủ người Ireland có thể đá các vị trí ở hàng hậu vệ, tiền vệ trung tâm, tiền đạo và thậm chí cả... thủ môn. Không phải cầu thủ quá xuất sắc so với đội hình giai đoạn thăng hoa của M.U, O'Shea thường xuyên sắm vai dự bị. Tuy nhiên, thành tích chức vô địch Ngoại hạng Anh, FA Cup, Cúp Liên đoàn Anh và Champions League cũng có công không nhỏ của O'Shea.

Được đánh giá có tiềm năng cùng Darren Fletcher, John O'Shea trở thành thế hệ vàng thứ hai của Sir Alex. Tuy nhiên những chấn thương liên miên khiến cầu thủ người Anh không có nhiều đất diễn. Chiến lược gia người Scotland từng nhận định: "Khi Brown ở trạng thái tốt nhất, cậu ấy là hậu vệ xuất sắc nhất nước Anh". Trong sự nghiệp cầu thủ với M.U, Brown cũng có 7 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 2 Champions League, 2 FA Cup và 3 cúp Liên đoàn. Anh hiện khoác áo CLB Sunderland.

Sau khi thủ thành Edwin van der Sar ra đi, Sir Alex gấp rút tìm người thay thế và ông quyết định chấm De Gea. Để có sự phục vụ của cầu thủ khi đó mới 21 tuổi, M.U phải bỏ ra số tiền 17,8 triệu bảng. Và niềm tin của Sir Alex đã được đặt đúng chỗ khi thủ thành người Tây Ban Nha đang từng bước trở ngôi sao sáng giá của sân Old Trafford trong nhiều năm tới.

Trước thời điểm David Becham xuất hiện, cánh phải của M.U thuộc về cầu thủ người Nga Kanchelskis. Ông chính là người góp công không nhỏ giúp Quỷ đỏ thành Manchester xây dựng đế chế của mình giai đoạn đầu tiên của Ngoại hạng Anh.

Thời điểm đó, M.U sở hữu 2 ngôi sao chạy cánh hàng đầu thế giới là Kanchelskis và Ryan Giggs, những người giúp đội bóng chấm dứt quãng thời gian 26 năm không danh hiệu bằng chức vô địch cúp Liên đoàn Anh năm 1992. Dấu ấn đậm nét nhất của Kanchelskis chính là cú hat-trick vào lưới Man City ở trận derby tháng 11/1994.

Trước thời điểm Ryan Giggs xuất hiện, cánh trái của M.U dưới thời Sir Alex thuộc về Sharpe, một cầu thủ có tốc độ. Nhưng đóng góp lớn nhất của Sharpe là cuối thập niên 80 của thế kỷ trước, khi ông là thành viên lên ngôi vô địch Cúp C2 năm 1991. Kỷ niểm đáng nhớ nhất là cú hat-trick trong chiến thắng 6-2 trước M.U tại cúp Liên đoàn Anh năm 1990.

Tuy nhiên, chấn thương đã khiến Sharpe đánh mất phong độ và bị Giggs cướp mất suất đá chính. Năm 1996, Sharpe quyết định chia tay đội bóng để chuyển sang khoác áo Leeds.