50. ROBIN VAN PERSIE (2012-2015: 105 trận, 58 bàn)
Không có gì phải bàn cãi khi kết luận đây là một trong những bản hợp đồng cuối cùng nhưng thành công nhất của Sir Alex. Khi Van Persie về Old Trafford, tiền đạo người Hà Lan đã 29 tuổi và ít người dám tin anh có thể hòa nhập nhanh chóng với môi trường mới.
Vậy nhưng 30 bàn thắng của Van Persie ngay trong năm đầu tiên đã mang về chức vô địch Premier League thứ 20 cho Quỷ đỏ và là danh hiệu cao quý đầu tiên của chính anh. Tuy nhiên, chính sự chia tay đột ngột của Sir Alex là nguyên nhân chủ đạo khiến 2 mùa giải sau đó của cựu tiền đạo Arsenal ở Old Trafford kết thúc trong thất vọng.
49. JIM LEIGHTON (1988-1991: 93 trận)
Leighton là thủ môn cưng của Sir Alex hồi còn dẫn dắt Aberdeen. Khi ông thầy chuyển sang M.U vào năm 1986, Leighton cũng nối gót đi theo chỉ 2 năm sau đó. Với 14 lần giữ sạch lưới trong mùa đầu tiên, thủ môn người Scotland đã chứng minh mình xứng đáng với số tiền chuyển nhượng 500.000 bảng.
Tuy vậy, những ngày tháng tươi đẹp của Leighton cũng không duy trì được lâu. Hàng loạt sai lầm của anh trong mùa thứ hai khiến thành tích chung của tập thể suy giảm nghiêm trọng. M.U chỉ xếp thứ 13 vào cuối mùa và người ta ngay lập tức đổ lỗi cho Leighton.
Khi Leighton nhận đến 3 bàn thua trước Crystal Palace trong trận chung kết FA Cup 1990, đó là giọt nước tràn ly để Sir Alex đẩy anh lên ghế dự bị và cho Les Sealey thay thế.
48. DAVID MAY (1994-2003: 118 trận, 8 bàn)
Thành danh trong màu áo Blackburn, May nhanh chóng lọt vào tầm ngắm của Sir Alex và được mang về Old Trafford vào năm 1994. Trưởng thành ở vị trí hậu vệ phải nhưng trước sự phát triển đáng kinh ngạc của Gary Neville, May đành phải bó vào giữa để có suất ra sân. May mắn với anh khi vào năm 1996, Steve Bruce ra đi và để lại khoảng trống ở trung tâm hàng phòng ngự.
Hình ảnh mà nhiều người nhớ về May nhất là lúc anh giơ cao cánh tay ăn mừng chức vô địch Champions League 1998/99. Sau chiến tích thần kỳ đó, phong độ của May giảm dần và bị đẩy đi cho Huddersfield Town mượn vào năm 2000.
47. HENNING BERG (1997-2000: 103 trận, 3 bàn)
Ngay từ khi còn ở tuổi thiếu niên, Berg đã thu hút sự chú ý ở quê hương Na Uy. Sir Alex từng nhiều lần bày tỏ sự ngưỡng mộ với trung vệ này nhưng phải mãi đến năm 1997, sau khi bỏ ra mức phí kỷ lục 5 triệu bảng cho một hậu vệ ở nước Anh, M.U mới có được Berg.
Mùa 1997/98 là giai đoạn Berg được sử dụng thường xuyên nhất tại Old Trafford. Đến năm tiếp theo, những chấn thương liên tiếp và phong độ cực cao của Jaap Stam đẩy Berg thành người thừa trong mùa giải ăn ba thần thánh.
46. RONNY JOHNSEN (1996-2002: 150 trận, 9 bàn)
Thêm một trung vệ người Na Uy lọt vào danh sách này. Ronny Johnsen khá bất ngờ lại thành danh ở Besiktas trước khi chuyển tới Old Trafford vào năm 1996. Anh cùng với Berg thay phiên nhau làm người đá cặp với Stam trong giai đoạn thăng hoa của M.U cuối thế kỷ 20.
Nhưng cũng giống như người đồng hương, những năm cuối của Johnsen tại Old Trafford đã bị các chấn thương tàn phá. Sau khi hợp đồng với M.U đáo hạn vào năm 2002, anh không được đề nghị gia hạn và buộc phải chuyển tới Aston Villa theo dạng chuyển nhượng tự do.
45. MIKAEL SILVESTRE (1999-2008: 361 trận, 9 bàn)
Sau kỳ World Cup 1998 rất thành công trên quê hương Pháp, Silvestre lọt vào tầm ngắm của hàng loạt các đại gia trên thế giới. Tại Premier League, phải rất vất vả M.U mới đánh bại được Liverpool trong cuộc chiến giành chữ ký của cầu thủ đa năng này.
Sau khi Denis Irwin chia tay M.U, vị trí hậu vệ trái vẫn luôn khiến Sir Alex đau đầu. Nhưng kể từ khi có được Silvestre, hàng thủ của Quỷ đỏ đã cân bằng hơn và 2 chức vô địch Premier League các năm sau đó là sự tưởng thưởng xứng đáng.
44. CLAYTON BLACKMORE (1982-1994: 245 trận, 26 bàn)
Trước thời Sir Alex, lò đào tạo của M.U không nhận được nhiều chú ý. Tuy vậy, Blackmore là cái tên hiếm hoi trưởng thành từ tuyến trẻ và chiếm được một suất trong đội một dưới thời HLV Ron Atkinson. Hậu vệ người Xứ Wales cũng được Sir Alex nhìn ra tài năng và cho anh một vai trò tự do hơn so với người tiền nhiệm.
Blackmore là một nhân chứng sống, chứng kiến M.U từ giai đoạn tái thiết đến những thành công đầu tiên dưới trướng Sir Alex. Nhưng sau chức vô địch Premier League 1993, anh không còn là sự lựa chọn hàng đầu của “Máy sấy tóc” nữa.
43. PARK JI-SUNG (2005-2012: 205 trận, 27 bàn)
Được nhìn nhận như một vụ chuyển nhượng thương mại, là cầu nối để M.U tiến sâu vào thị trường châu Á nhưng Park Ji-sung đã chứng minh bản thân anh nói riêng và các cầu thủ gốc Á nói chung đủ khả năng chơi bóng ở đẳng cấp cao nhất.
Với nguồn thể lực sung mãn, Park Ji-sung trở thành quân bài đa năng dưới bàn tay điều khiển tài ba của Sir Alex. Với chỉ 4 triệu bảng phí chuyển nhượng cho PSV vào năm 2005, Park Ji-sung được xem là một món hời khi anh đem về sân Old Trafford 4 danh hiệu Premier League, 3 League Cup cùng 1 Champions League.
42. LUIS NANI (2007-2015: 230 trận, 40 bàn)
Ngay khi Ronaldo bộc lộ những dấu hiệu ban đầu của một sự chia ly, Sir Alex đã có sự chuẩn bị của riêng mình. Cũng là một tài năng được mang về từ Sporting Lisbon, Nani đến Old Trafford với cái mác “Ronaldo tiếp theo”. Tài năng là thứ không thể phủ nhận của Nani nhưng khả năng duy trì phong độ cao là điểm yếu cố hữu.
Chấn thương nặng trong giai đoạn 2010-2011 cướp đi rất nhiều thời gian của Nani. Và sau khi Sir Alex nghỉ hưu, Nani cũng bị đem cho đội bóng cũ Sporting mượn để lấy lại phong độ.
Dù đã rất cố gắng thể hiện ở Bồ Đào Nha nhưng từng đó là chưa đủ để anh chiếm được lòng tin của Van Gaal. Hè 2015, anh chính thức bị đẩy sang Fenerbahce với mức phí bèo bọt 4,25 triệu bảng.
41. DIMITAR BERBATOV (2008-2012: 149 trận, 56 bàn)
Vụ chuyển nhượng của Berbatov vào năm 2008 gây ra rất nhiều tranh cãi xung quanh Old Trafford. Ngoài mức phí chuyển nhượng kỷ lục 30,75 triệu bảng, sự hiện diện của tiền đạo người Bulgaria còn gây ra sự chật chội trên hàng công của Quỷ đỏ và vô tình đẩy Carlos Tevez lên ghế dự bị.
Những điểm nhấn đáng chú ý nhất của Berbatov tại Old Trafford có thể kể đến cú hat-trick vào lưới Liverpool tháng 9/2010 hay 5 bàn trong chiến thắng hủy diệt 7-1 trước Blackburn Rovers cùng mùa.