Abramovich đã đi những nước cờ cực kỳ chính xác trong hơn hơn 10 năm nắm Chelsea. Ban đầu, Abra chấp nhận mua giá cao nhiều ngôi sao để sớm xây dựng một đội bóng mạnh, sau đó từ nền tảng thành công Chelsea dần điều chỉnh để cân bằng và hiệu quả cả về chuyên môn lẫn kinh doanh.

Người đặc biệt gắn liền với triều đại Abramovich ở Chelsea, qua 2 lần làm HLV tại Stamford Bridge. Mourinho có tiếng nói quan trọng đến vấn đề lực lượng và chuyển nhượng của Chelsea. Sự quyết liệt, mạo hiểm nhưng khôn ngoan của Mou đã giúp The Blues thắng lớn nhiều phi vụ, ví dụ vụ David Luiz, Juan Mata... 

Trong vai trò GĐKT, Michael Emenalo làm được điều không đơn giản: là cầu nối giữa ông chủ Abramovich và HLV Mourinho. Cả hai nhân vật khó tính này đều hài lòng về hiệu quả công việc của Emenalo. Ông có ảnh hưởng lớn đến những quyết định quan trọng về chuyên môn, như vụ mua Cesc Fabregas.

Purslow từng là giám đốc quản lý và rất thành công ở Liverpool. Việc Chelsea chiêu mộ được doanh nhân này cho thấy nước cờ xuất sắc của Abramovich. Purslow là doanh nhân thành đạt, rất kinh nghiệm trong kinh doanh bóng đá và hiện giữ vai trò giám đốc tài chính toàn cầu của The Blues. 

Một nhân vật bí ẩn giữ vai trò giám đốc của Chelsea. Marina là cố vấn riêng và rất thân tín của Abramovich trong kinh doanh. Cô này bị cho là “không hiểu gì về bóng đá” nhưng đang kinh doanh bóng đá cực kỳ thành công ở Chelsea. Tờ Daily Mail gọi là “người phụ nữ quyền lực nhất bóng đá Anh”.